Нуклеофильное присоединение по карбонильной группе

Подскажите, почему хлорид метиламмония не вступает в реакцию нулеофильного присоединения по карбонильной группе? Разве хлорид-ион не является хорошим нуклеофилом?

На самом деле, хлорид ион атакует по карбонильной группе, однако этот процесс обратимый, и выгоднее всего обратно отщепить хлорид ион по разным причинам. К примеру, если это -C(=O)-OR, то выгоднее всего обратно отщепить хлорид ион, а не алкоксид, потому что хлорид более хорошая уходящая группа. А если карбонильное соединение представляет собой какой-то кетон, то думаю выгоднее отщепить хлорид, потому что разрушается С=О связь, а образующиеся С-О и С-Cl связи не компенсируют это разрушение

Зависит от электрофильного центра, я полагаю. Если сравнивать гидрид ион и хлорид ион, то в случае жесткого электрофильного центра, гидрид будет более хорошим нуклеофилом. А в случае мягкого электрофильного центра, хлорид будет более хорошим нуклеофилом, потому что там уже играет роль больше орбитальное взаимодействие

не совсем понятна ваша мысль

1 симпатия

Он хочет сказать, да, хлорид может атаковать карбонильную группу, но равновесие этой реакции будет смещено в сторону начальных реагентов по тем причинам, которые он указал. Будет понятнее, если расписать механизм реакции, и стоит понимать, что если из продуктов ничего не улетучивается и все остается в растворе, то возможна и обратная реакция. А дальше уже надо думать, куда будет это равновесие смещено.

Тогда гидрид ион будет жестким нуклеофилом, а хлорид ион мягким?

да

яб сказал средним, ближе к жесткому. Мягкий – йодид.

Там ключевое не жесткость или мягкость хлорида, а то, что в результате не образуются какие-то стабильные продукты

Аа, понятно, спасибо