Образование рацемата в ходе стереоселективной атаки на шестичленное кольцо

Я ведь правильно понимаю, что под 90% транс продуктом подразумевается рацемат ?

Просто причина по которой я так думаю заключается в том, что можно нарисовать две наиболее стабильные конформации, в которых -tBu группа находится в экваториальном положении

63870893-8B06-42BB-A244-0D143CAD0A07_4_5005_c
63870893-8B06-42BB-A244-0D143CAD0A07_4_5005_c

Немного раскрою свои мысли. Для начала начнем с того, что -tBu группа должна быть всегда в экваториальном положении (в аксиальном молекула скорее б сдохла от напряжения :woozy_face:). Поэтому, можно с уверенностью заявлять, что исходная молекула находится в этой конформации :

image

Но на следующей стадии, когда обрзауется енамин, положение двойной связи может быть как и слева, так и справа (в книге показано что она лишь находится справа). Казалось бы, какая разница, справа или слева, ибо перевернуть и то, и другое, мы получим взаимопревращение. Однако, этому препятствует положение -tBu группы, и поэтому имеет значение где именно находится двойная связь в енамине.
Но какого либо предпочтения я здесь не вижу, и поэтому думаю, что енамин образуется в виде рацемата. В таком случае, стереоселективная атака также должна привести к рацемату 0_0, но об этом не упомянули в книге

1 симпатия

Я думаю да. Можно нарисовать два энантиомера, являющиеся продуктом транс атаки.

3 симпатии

Полистал дальше, наткнулся на это. Сразу бы предупредили :smiling_face_with_tear:

1 симпатия