Intramolecular crossed Claisen ester condensation



Screenshot_2022-02-14-20-55-12-1
Я не понял почему мостиковые циклы не образуются. На верхнем примере из-за отсутствия водорода один из пятичленных циклов не образуется. А здесь такой проблемы нет

Все три реакции обратимые, поэтому если твои продукты получатся, то они легко могут обратно развалиться. Первый продукт стабилизируется тем, что в енолят превращается в условиях реакции. Причем две карбонильные группы делают его особо клевым.
Второй продукт и третий, не могут сделать двойную связь, т.к. она будет очень напряженная в голове моста. Поэтому им выгодно обратно развалиться, и собраться в первый продукт. Кажется, что в книге что-то подобное должно дальше быть.
P.S. У книги же есть хороший перевод, ты принципиально читаешь на английском, изучаешь так язык?

2 симпатии

Разве второе издание переводили?

Не могу обложку посмотреть в электронном виде, но судя по всему это именно оно.

Cогласен с вышесказанным. К тому же, поскольку все три реакции обратимые, и равновесие смещено в сторону первого продукта (образование стабильного енолята), то даже если каким-то образом образовались продукты второй и третьей реакции, из-за равновесия они будут стремиться развалиться на исходные реагенты, которые в дальнейшем из-за равеновесия будут вынуждены образовать первый продукт

2 симпатии