Добрый вечер! Вопрос конечно легкий, но почему что бы хлор замещал OTos группу нужны условия? В данном случае повышение температуры с комнатной до 60 C градусов. Почему хлор не сможет замещать при комнатной температуре? Энергия активаций слишком высокая? А почему так? Уходящая группа самая лучшая, нуклеофил слабоватый конечно, но субстрат хороший + апротонный растворитель
Не знаю, может быть. Как будет свободное время посчитаю (думаю в ближайшие дня 2-3)
Но скорость реакции не только от этого зависит. Вы знакомы с теорией активных столкновений? (collision rate theory)? Она показывает от чего зависит предэкспоненциальный фактор.
Один из множителей – средняя относительная скорость молекул, которая \propto \sqrt{\frac{1}{\mu}}, где \mu приведенная масса. В данном случае я думаю \mu \approx A_r(Cl), что не так уж и много, но и не мало.
Другой множитель (который я думаю играет большую роль) – фактор ориентации. Чтобы происходило замещение, хлорид должен подойти под нужным углом, что затрудняется из-за присутствия двух фенильных групп. Количество доступных траекторий может еще уменьшаться за счет присутствия сульфоновой группы, которая отталкивает отрицательно-заряженный хлорид.
То есть в данном случае может быть так, что у молекулы нету достаточной энергий?
Теория активных столкновений предполагает то, что скорость протекания той или иной реакции напрямую зависит от количества/частоты столкновений реагирующих частиц. Предэкспоненциальный фактор (А) как раз таки характеризует этот показатель. Антон говорит о том, что значение А не такое уж большое из-за по крайней мере двух причин - относительно большой массы нуклеофила и его размера, который тоже учитывается в рамках множителя фактора ориентации.
Я правильно понимаю, что:
- Вы предполагаете, что у реакции слишком высокая энергия активации
- Я цитирую это предположение и говорю, что скорость реакции зависит не только от энергии. А затем перечисляю иные факторы.
И после этого вы спрашиваете “т.е. у молекулы недостаточно энергии?”