Pi conjugated system of trypan red and suramin

Вот допустим у нас есть структура молекулы trypan red, в которой по моему мнению выстроена цепь атомов с sp2 гибридизацией, из-за которой она и является красной, но я не уверен входит ли ароматические кольца по бокам молекулы в это сопряжение. Так вот непрерывна ли сопряженная пи система вдоль всей длины молекулы trypan red? Trypan red (C.I. 22850) | Dye Reagent | MedChemExpress
Также есть молекула suramin которая является белого цвета, в теории она также должна быть окрашена из-за сопряжения пи орбиталей вдоль всей длины молекулы. Я думаю сопряжение прерывается в участке мочевинного остатка по середине, но по идее это никак влият не должно ведь там атомы тоже sp2 гибридизованы. Suramin - Alchetron, The Free Social Encyclopedia
О обоих веществах узнал из статьи: [The Discovery of Germanin by Oskar Dressel and Richard Kothe.pdf]

1 лайк

Да, а почему сомневались?

Да

И? Попробуйте нарисовать делокализацию электронов через этот фрагмент. Без таутомеризации не получится.

2 лайка

Чё-та написать непрерывную пи сопряженную систему реально не получается, выходит что на углеродах 5 связей, получается только то что мочевина создаёт сопряженную пи систему с бензольными кольцами и дальше не идёт:


Возможно я сделал что-то не так, надеюсь подправите. Насчёт этого:

Просто не был уверен в этом.

Ее и нет.

Чтобы этого избежать, надо одну из двойных связей в этом кольце превратить в НЭП
image

Что, к слову, не должно быть удивительным: -NHR находится в мета положении. Делокализация НЭП азота возможна только в орто и пара.

Но самое главное, что электроны из левой части не могут попасть в правую из-за карбамидовой группы, да.

2 лайка