Недавно узнал что есть такое правило, и так как я не хочу принимать его на веру, хочу спросить чем его обосновывают и почему оно вообще работает?
По правилу Морковникова в присоединении HX(\ce{X-Cl,Br,I}) к алкену,образуется более замещенный карбокатион( карбокатион имеет положительный заряд на атоме углерода) чем менее замещенный. Есть степени замещения для реакции присоединения: первичный, вторичный, третичный. Они означают со сколькими другими углеродами связан углерод. Например: \ce{CH3-CH3} здесь оба атом углерода первичные так как один атом углерода связан лишь с одним атомом углерода, \ce{CH3-CH2-CH3} второй атом углерода связан с двумя атомами углерода из-за этого он вторичный, \ce{CH3-CH(CH3)-CH3} тут второй атом углерода связан с тремя атомами углерода из-за этого он третичный. Стабильность карбокатионов:
Теперь вернёмся к самому правилу Морковникова взяв пример:
В этом случае идёт присоединение хлороводорода к метил пропену, есть два варианта протекания реакции: первый- водород добавляется на первый атом углерода тем самым разрывает двойную связь и образуется третичный карбокатион, второй- водород добавляется на второй атом углерода и образуется первичный карбокатион. Как ранее отметили третичные карбокатионов более стабильные и хлорид ион добавляется к нему чем к первичному
1 лайк
То есть углерод-углерод связь сильнее чем какие то другие связи с углеродом?
2 лайка
Не, в правиле Морковникова суть не в том какая связь сильнее, нужно понимать какой карбокатион стабильнее,если в карбокатионе где углерод имеет положительный заряд три связи с другими углеродами ( третичный) более стабилен чем электрон с двумя связями C-C. Хлорид анион в случае где я показал в примере с картинкой идёт более к стабильному то есть к третичному, а первичный менее стабилен чем третичный и из-за этого к нему хлорид не добавляется
Подчеркну более внятно: суть в механизме.
Механизм следующий:
\ce{ Алкен ->[\ce{+H+} ] Карбокатион ->[\ce{+X-}]} Галогеналкан
Правило марковникова акцентируется на том, какой будет галогеналкан. Но в механизме важнее стадия образования карбокатиона (ибо она является лимитирующей). А поскольку чем стабильнее карбокатион тем быстрее он образуется, реакция будет протекать преимущественно с образованием наиболее стабильного карбокатиона. А галоген присоединится уже по остаточному принципу туда, где положительный заряд
1 лайк