Продукт монохлорирования


Добрый вечер, почему тут не может образоваться продукт, где хлор присоединен к первичному углероду ? Я знаю, что если он присоединен к третичному или вторичному углероду он стабильнее, но разве он совсем не может присоединиться к первичному ?

может, но это будет происходить в минимальных количествах, типо у тебя целых 8 вторичных атомов, 1 третичный и всего 3 первичных, прибавь к этому то, что вторичный и третичный в разы стабильнее

1 лайк

Может это энергетический не выгодно, возможно по dG более замещенная молекула относительно будет более стабильнее чем менее замешенной молекулы.

В такой реакции всё управляется кинетикой. Выше как раз скинули соотношение скоростей замещения.

1 лайк

Тут так же может влиять strain который вызывает дестабилизацию в конформаций? Хотя думаю есть много факторов.

нет, тут все зависит от скорости формирования карбокатионов, правило марковникова отсюда вытекает

Прежде чем делать такие выводы нарисуйте конформации истинных продуктов и того, что предлагаете вы. Сравните какие напряжения есть в каждом конформере. Убедитесь что ваш продукт действительно стабильнее, по факту, а не “ну примерна”.

яб не стал делать такой вывод. Скорость образования в случае Марковникова напрямую зависит от стабильности карбокатиона, там кинетика определяется термодинамикой.

1 лайк

Здесь же радикалы.

1 лайк

а, действительно, спасибо
но ряд стабильности радикалов такой же как и у карбокатионов(имею в рамках этого вопроса, третичный >вторичный>первичный)

1 лайк

Далеко не всегда.

действительно, стоит исправить