Halogenation of ketone in basic or acidic conditions

Мне не понятен самый самый второй степ.

Для этого разберем интермедиаты, которые образуются в ходе реакций:

Если посмотреть на общую реакцию, то мы можем заметить, что все бромы в данном случае должны быть в одном месте. Значит интермедиат под номером 1 вступит в реакцию.
Далее, нам стоит по рассуждать, и все таки определить какой именно интермедиат является стабильнее.
Мне показалось так, что интермедиат под номером 2 стабильнее. Можно задаться вопросом, почему? Ну мне так показалось, что во втором случае отрицательный заряд более менее распределен не только между енолатом, но и бром себе стягивает индуктивно при этом распределяя отрицательный заряд по всей молекуле.
А что мы можем заметить в 1-ом случае? Ну в данном случае мне показалось, что отрицательный заряд локализован в одной, определенной части молекулы.
Хотел бы сперва спросить вопрос на счет интермедиата 1

  • Там больше будет отталкивание б^- брома и карбоаниона, или же бром все больше и больше будет себе забирать электронную плотность у карбоаниона?

Я по рассуждав решил, что интермедиат второй стабильнее, что это значит? Кислыми будут являться протоны у другого соседнего углерода, значит должен образовываться дибром с двух разных сторон.
Но если думать, что бром все больше и больше будет стягивать к себе электронную плотность, то по идеи отрицательный заряд тоже делокализуется нормально так в какой-то части молекулы.
Вот такая путаница у меня в голове, ее решили еще сильнее запутать, когда мне рассказали про один прикол.

прикол

Если эту же реакцию провести в кислой среде, то образуется как раз таки продукт, где бромы соединены с двух сторон

А каким будет тогда конечный продукт? И почему же образуется продукт с приколом?
Ну возможно интермедиат стабильнее, хотя кто же знает