Образование продуктов от алильного бромирований


Добрый вечер!
Вот, если посмотреть на интермедиаты, то интермедиат левее будет по факту стабильнее. Ведь там вторичный радикал, а радикал правее первичный. Но если мы посмотрим на продукты образовалось больше того, который с менее стабильным интермедиатом. Из-за чего это может быть? Даже в 1 продукте бром у более замещенного углерода. А во 2 случае он на менее замещенном углероде. По каким причинам второй продукт является стабильнее? Неужели это из-за того, что во втором случае двойная связь расположена по более замещенным углеродам. И неужели это будет решать больше чем замещенность брома?

1 лайк

да

никогда не слышал что более замещенные галогеналканы стабильнее менее замещенных

1 лайк

Не ну я имел в виду, что пойдет образование стабильного радикала, и по ней реакция пойдет. А почему вот замещенность алкена в данном случае является важнее образований по стабильному интермедиата?

1 лайк

нельзя сказать что что-то важнее. если вы нарисуете энергетическую диаграмму этой реакции, то заметите, что стабильность радикала влияет на разницу в энегрии между интермедиатом и начальными веществами, то есть продукт бромирования вторичного радикала образуется быстрее. а вот стабильность конечного продукта влияет на разницу между, собственно говоря, продуктами и начальными веществами, и втрочиный алкен будет термодинамически выгоднее. о том, какой фактор будет доминировать, можете почитать в 14 главе.

1 лайк

Та не, всё равно ведь атака легче проходит по менее стерический затрудненному углероду (справо)

подожди подожди подожди а это снова кинетика а не термодинамика

1 лайк

А вы уверены, что это два интермедиата, а не две резонансные формы одного?

На счет этого я конечно глубоко ошибся

То есть данный фактор зарешал, что образование 1-бромо-2октена термодинамический выгодно? Или есть еще другие факторы?

эх затупил чутка, как сказал Илья это один и тот же радикал, и просто образуется более стабильный продукт, да