Растворимость карбоновых кислот


Почему карбоновые кислоты более чем с 6 углеродами лишь слабо растворимы?

1 лайк

Ван Дер Ваальс
Более полярные молекулы лучше растворяются в воде
Большее колво углеродов = меньшая полярность

5 лайков

Может это странно, но, в полярных растворителях растворяются только полярные, а в неполярных не полярные вещества

4 лайка

Вероятно, это связано с межмолекулярными водородными связами (они зависят от полярности)

Об этом говорилось еще в 1-2 главах этой книжки, тащемта.

2 лайка


Почему эта молекула вдруг неполярна, но та же, только допустим с 4 углеродами полярна?

3 лайка

На рисунке Вы изобразили водородную связь, которая объясняет температуру кипения/плавления этого вещества. Если речь до сих пор о растворимости кислот в воде, то стоит показать связь между водой и кислотой. Если связь между водой и водой и связь между кислотой и кислотой прочнее, как показано на рисунке, то вещества не смешиваются, не растворяются. Если же сильнее связь между молекулой растворителя и растворенного вещества, то растворяется. Кислота к кислоте связывается любой стороной. Как на рисунке, водородными связями, либо хвостами - вандерваальсовой связью. А вода может присоединиться только со стороны карбоксильной группы. Регулируя длину цепочки можно регулировать процент гидрофильной и гидрофобной части кислоты.

8 лайков

Немного не понял, почему связь карб. кислоты с 6 углеродами с водой слабее, чем карб.кислоты с 4 углеродами и водой?

1 лайк

Скорее связь кислота-кислота в случае с 6 углеродами сильнее, так как площадь поверхности больше и вандерваальсовой силы сильнее.

2 лайка

Ваша ошибка в том, что вы пытаетесь рассматривать полярность как дискретную (бинарную) величину: либо полярна, либо не полярна. Скорее всего вы делаете эту ошибку из-за того, что с точки зрения внешнего наблюдателя растворимость есть бинарная величина: либо есть осадок, либо его нет. Но это совершенно не значит, что полярность тоже характеризуется такой же бинарностью.

В реальности, полярность величина непрерывная. И достаточно малых изменений в полярности, чтобы изменить бинарное поведение. Например, допустим у нас есть некоторое вещество A, которое характеризуется произведением растворимости K_{sp}=1\cdot10^{-8} и вещество Б с K_{sp}=1.0609\cdot 10^{-8}. Разница в K_{sp} малейшая.

Примечание: допустим, что реакция образования осадка выглядит так \ce{А(р-р) + А(р-р) <=> A_{2}(тв)} как для A так и для Б.

Тогда если приготовить 1.01\cdot10^{-4} M раствор А, то осадок будет выпадать. А если приготовить 1.01\cdot10^{-4} M раствор Б осадка не будет. Хотя казалось бы, K_{sp} отличаются совсем слегка.

Можно привести аналогию из реальной жизни. Лед тает[1] при 0°C, но не при -1°C. Хотя казалось бы откуда такая большая разница между поведением если температура меняется всего на градус.


  1. в первом приближении, прежде чем физики начнут возмущаться, я им напомню \pi=3. ↩︎

3 лайка

Малейшее изменение может все решить? В примере с 4 и 6 углеродами, карб. кис. с 6 углеродами чуть менее полярна, всего лишь на очень маленькое значение, не менее он не растворим, но все ещё не могу понять, почему происходит это малейшее изменение с увеличением цепи

1 лайк

Вы точно мой пост до конца прочитали?

Уверены?

Давайте попробуем посчитать насколько сильнее силы дисперсионного взаимодействия для C_6 по сравнению с C_4. Можно сказать, что сила дисперсионного взаимодействия пропорциональна площади поверхности молекулы. Тогда, смотря на:

image

Можно предложить смоделировать всю молекулу как цилиндр.

Если взять R, h как некие константы, можно найти площадь поверхности для молекулы с 4 углеродами S_4(R,h) как функцию этих констант.

Возьмите средние длины связей C-H, C-C, угол H-C-С и найдете x. Выразите S_6(R,h).

Найдите отношение S_6/S_4 (отношение тоже может быть функцией R, h). Можно примерно найти значение h также из длин связей. R можно прикинуть как l(C-H), где l(C-H) - длина связи С-H.

Блин, прям идея для задачи на олимпиаду!

10 лайков

Честно не особо понял для чего это, но попробую:
S_4 = \pi \cdot R^2 \cdot h
S_6 = \pi \cdot R^2 \cdot (h+x)
\frac{S_6}{S_4}=\frac{h+x}{h}
Эх, только щас понял, что не умею нормально работать с углами, и что связи в атомах не стоят ровно, а как тетраэдр ,и что-то тяжко, вообщем я не знаю как найти х

Только не для 9 :weary:

2 лайка
  1. Вы утверждаете, что изменение размера цепи имеет малейшее влияние на полярность. Откуда у вас уверенность в том, что это изменение малейшее? У меня этой уверенности нет. Я и предлагаю вам оценить математически насколько это изменение действительно малейшее.
  2. Когда мы говорим о растворимости, мы должны понимать, что речь идет о межмолекулярных взаимодействиях. Какие взаимодействия сильнее: между карбоксильными группами и водой или между алифатическими цепочками? Иными словами, достаточно ли сильные дисперсионные взаимодействия, чтобы молекулы карбоновых кислот прилипали друг к другу.

  1. Сила дисперсионнных взаимодействий пропорциональна площади поверхности молекулы. Значит, чтобы оценить насколько дисперсионные взаимодействия сильнее в случае C_6, чем C_4, надо оценить насколько увеличивается площадь поверхности.
  2. Посчитать точную площадь поверхности молекулы довольно сложно, но можно оценить приблизительно если представить молекулу как идеальный цилиндр (насколько это допущение оправданное можно оценить посмотрев на 3D визуализацию молекулы выше)

Вы записали формулу объема, а не площадь поверхности.

геометрия, 9 класс

теорема косинусов изучается в 9 классе

2 лайка

Я так и не понял как найти площади, типо нарисовать линию между 1 и 3 углеродами, получить треугольник и как то с синусами поработать, но я сомневаюсь, что получится ровный треугольник с 90 градусами.

1 лайк

@Sanjaster @Anton Очень заинтересовала задача, насчитала чего-то, получилась разница в 1,35 раз. Откуда вы взяли угол в 90 градусов между 1 и 3 атомом углерода? Теорема косинусов применяется не только для прямоугольных треугольников

2 лайка

Подойдите с этими вопросами к школьному учителю математики. Я уверен он(а) будет рад(а) с вами посидеть и ответить на ваши вопросы.

P.S. Будьте готовы к тому, что вам предложат почитать пару параграфов из учебника. По вашим формулировкам видно что с геометрией у вас слабовато.

Я не вдавался в детали, но цифра похожа на правду. Как я знаю? Посмотрите на ваши цилиндры и без сложных расчетов попробуйте прикинуть каким будет ответ?

Ответ

В случае C_4 у нас 7 атомов в цилиндре. В случае C_6 их 9. Значит вероятно что (h+x)/x\approx 9/7

Но еще вы упустили важный момент. Во-первых, \pi R^2 h это объем цилиндра, не площадь поверхности. Чему будет равна площадь поверхности цилиндра?

Подсказка

Важно заметить, что у цилиндра есть два типа поверхностей: вот эта вот продолговатая окружность и два круга по бокам

Блин да


Кстати довольно точное приближение получилось 9/7, погрешность всего 0,55 процентов

3 лайка

теперь правильно. Правда теперь можно задуматься а какая именно площадь поверхности нас интересует? Ну типа на одном из концов у нас карбоксильная группа, она явно рядом с такой же группой не очень захочет быть. Т.е. тут можно уже попробовать сказать, мол, учитываем только один круг (который неполярный) и посмотреть какой результат. А можно переопределить h чтоб он не учитывал связи C-O-H. Но это уже так, побаловаться)

2 лайка