Гидролиз сложного эфира, теормат 43


43. 1,0 моль сложного эфира, образованного двухатомных спиртом и уксусной кислотой, смешали с 1,4 моль воды в присутствии катализатора и нагрели. В полученной равновесной смеси обнаружили равные количества спирта и моноэфира. Константа гидролиза сложного эфира по первой ступени равна 0,25.
Можете помочь с задачей?

1 лайк

Что вы уже пробовали сделать/посчитать? Какие есть мысли по решению задачи?

Ну, я не понял зачем они сказали нам как образовался сложный эфир, и в целом мне не понятны реакций.
Предполагаю что происходит две реакций, и в каждой из них образуется спирт.
Так то эти данные мне особо и не помогли

Нарисуйте структуру сложного эфира который образуется если взять этандиол и уксусную кислоту.

Либо, насколько я помню:
CH3COOH + HOCH2CH2OH —> CH3COOCH2CH2OH
Либо происходит защита карбонильной группы

2 лайка

это кажется нехарактерно для карбоновых кислот, это для альдегидов и кетонов

1 лайк

То, что указано, как образован эфир - не значит, что нужно записывать реакцию его получения. Слово образовано дает подсказку о его составе. Реакции вам нужны обратные - две стадии гидролиза. Обратите внимание, что в состав двухатомного спирта входят две гидроксильные группы, по обеим из них в нашем первоначальном эфире будут сложноэфирные соединения с остатком уксусной кислоты.

2 лайка

А что вы наизусть запоминаете реакции?

Это единственный продукт, который может образовываться? Ответ можно сформулировать с помощью логики и рассуждений пользуясь основными принципами органической химии. На этом этапе вы уже должны уметь это делать.

Я просто пытался привести его к тому, чтобы он сам понял вот это:

1 лайк

Поидее большинство запоминаю.
Реакция то правильная? Мне кажется она должна пойти дальше и образовать:

\ce{ CH3COOCH2CH2OOCCH3}

Верно ли я думаю?

О чем это говорит?

Это печально.

После 20 глав макмурика, при правильном обучении, у вас должно быть достаточно уверенности, чтобы самостоятельно написать реакцию[1] этерификации и быть в ней уверенным.


  1. и даже ее механизм ↩︎

1 лайк

Ну так большинство реакций имеют очень сложные механизмы, тот же:
\frac{BH_3, THF}{H2O2,OH^-}, я знаю, что с помощью этого можно гидратировать алкены по анти-Марковникову, но все же не до конца понимаю все детали и нюансы. Поэтому ничего не оставалось, кроме как запомнить.

Я был не уверен в том, пойдёт ли реакция этерификаций дальше, или если концентраций диола и кислоты 1:1, то она на моноэфире остановиться, и будет лишь маленький выход с образованием диэфира

Прочитайте условие ещё раз. Вас не просят синтезировать эфир. Он уже дан. Это все равно, что если попросят написать натриевую соль серной кислоты, думать, писать сульфат или гидросульфат и думать, при каких условиях он создан.
По поводу механизмов: именно потому что они сложные и их огромное количество, их проще понять, чем заучивать. А понимать их нужно начинать попорядку, по мере усложнения. То есть, если открыть учебник где-то посередине, не имея представления о более простых реакциях, не думаю, что можно хорошо и надолго усвоить.

чем дальше, тем больше вижу признаков того, что вы просто бежите галопом и пытаетесь решать задачи, не понимая низлежащей теории и не усваивая уроки, полученные от решения предыдущих задач (которые мы, в т.ч., разбирали на форуме).

Мы сколько раз обсуждали, что свои предположения надо подтверждать расчетами? Ну хорошо, вы сомневаетесь может ли образовываться диэфир при концентрациях 1:1. Вам в задаче даны константы гидролиза по обеим стадиям (значит вы знаете константу равновесия образования эфира). Вы же можете заметить как сравниваются K_2 и K_1? Я имею в виду K_2 < K_1, K_2=K_1 или K_2>K_1. О чем это говорит? А что если попробовать подтвердить все расчетами? Взять изначальные концентрации по 1М и посмотреть какие будут выходы в каждом из трех случаев?

А еще, вы как-будто не хотите читать ничего, что не является прямым ответом на ваш вопрос. В задаче прямым текстом говорят про гидролиз по первой и второй ступеням. @Vera прямым текстом сказала:

Я прямым текстом подтвердил это:

И после этого вы рисуете диэфир и спрашиваете: “правильно ли?”

Иными словами, даже если вы не понимаете как образуется диэфир, в задаче прямым текстом говорится о двух ступенях гидролиза и поэтому надо использовать диэфир.

Но я иду дальше и все таки говорю, что понимать как образуется диэфир надо. Потому что это не просто абстрактная задача, которую надо решить – это задача на закрепление темы равновесий.

Либо вы намеренно не стараетесь и думаете что вам не нужно обдумывать те или иные вещи и куда-то торопитесь. Либо это проблема того, что вы пытаетесь изучать темы 10 класса будучи в 9 классе не доведя до совершенства понимание тем 9 класса.

И это как раз наглядный пример почему допущение ниже не всегда оправдано:

У вас просто еще голова не готова для восприятия тем 10 класса. И это нормально. Ненормально – пытаться пихать в нее то, к чему она не готова.

Если кто-то еще не понимает как решать эту задачу или не понимает какие выводы можно сделать из того что K_2>K_1 или как образует диэфир при соотношении 1:1 – напишите вопрос, я с радостью отвечу.

Но вам разжевывать эту задачу не вижу смысла. Потому что для вас проблема не в задаче.

3 лайка

Почему вы считаете что я куда-то тороплюсь? То же химическое равновесия это ведь тема 9 класса, которая на области ещё встретится. Думаю моя проблема в том, что я везде(задачи и иногда теория) ищу подвох, которого зачастую там не оказывается. Довольно часто из разных источников можно встретить разную информацию, поэтому я просто не могу быть полностью уверенным в той информаций, которой обладаю(знания)

В 9 классе химическое равновесие на уровне принципа Ле-Шателье. Иными словами, для реакции:

\ce{AcOH + HO-R-OH <=>[K_1] AcOH + AcO-R-OH <=>[K_2] AcO-R-OAc}

Достаточно уметь предсказывать в какую сторону будет смещаться химическое равновесие при увеличении концентраций того или иного вещества (или изменении температуры).

В 10 классе уже надо уметь предсказывать какая концентрация будет выше в равновесии [\ce{AcOH}], [\ce{AcO-R-OH}] или [\ce{AcO-R-OAc}] при а) K_1<K_2, б) K_1=K_2, в) K_1 > K_2. Это понимание формируется либо через химическую интуицию, либо через точный расчет.

Вот поэтому:

Человек, который не торопится, перечитывает свое же сообщение.

Какой подвох был когда @Vera и я напрямую сказали про диэфир? Ваша проблема в том, что вы не читаете текст, а быстро пробегаетесь глазами.

1 лайк

Спасибо, поидее первый пункт вышел:


Однако никак не выходит пункт 2:

Вроде как все правильно, но не выходит, не могли бы указать на ошибку?
И что такое степень гидролиза?

3 лайка

@Sanjaster Вы потеряли знак, раскрывая скобки в правой части уравнения. Пятая строка снизу уже неверна.
Когда дорешаете, также рекомендую попробовать решить эту задачу подобным методом, но отталкиваясь от самых первых концентраций в задаче. Итоговый ответ выйдет тот же, но, так как многие реагенты на первоначальный момент времени отсутствовали, математически будет выглядеть намного проще. Даже квадратного уравнения не будет.
Степень гидролиза это доля разложившегося вещества по отношению к первоначальной его концентрации. А степень полного гидролиза, сответственно, доля вещества, которая смогла разложиться полностью.

4 лайка

Имеете ввиду не:
0.14 - n - 1.5n^2
а
0.14 + 0.4n - 1.5 n2
?

2 лайка

В таком случае выходит, что
n = 0.2445
t= 0.2667
x(добавленная вода) = 3.2074 моль
Ответ не сходится, я вот не понимаю куда смешается равновесие при
K1<K2, K1 = K2, K1>K2
и если оба K <1 или >1
Правильно ли я сделал, взял несколько переменных, предположил, что все будет стремится в сторону продуктов?