В решении первой задачи 2-тура Менделеевской олимпиады 2012 года указаны ответы расшифрованных соединений и я хотела понять почему происходит именно так через механизмы. Не поняла как получили продукт I, II, B, D. В чём разница механизмов с концентрированным NaOH и 5% NaOH? Как концентрация повлияла на ход реакций?
И хотела бы спросить про механизм превращения ацетоуксусного эфира в продукт Х. Вот рисунок органической цепочки:
кажется это один из первых вопросов Рустема был… @Daniil
да) тоже вспомнил про это
А как у тебя натрий с отрицательным зарядом ушёл?
Думаю это лишняя стрелочка или возможно само соединение с натрием ошибка
Спасибо, теперь с продуктом В более понятнее
Смотря на эти реакции, я могу предположить, что когда мы используем концентрированную щелочь, протекает ретро-конденсация (читай те же самые реакции 23 главы McMurry, но в обратном направлении) , с последующим гидролизом сложного эфира.
Попробуй нарисовать аналогичный механизм для продуктов D и III
А механизм образования продуктов B и II такой же, как у @elprimo
Поскольку реакции конденсации - обратимый процесс, полагаю, что чем больше концентрации щелочи, тем сильнее равновесие смещается в сторону продукта ретро-конденсации
У тебя енолят должен раскрыть эпоксид, но у тебя получилось наоборот
Не говоря уже о том, что енолят это нуклеофильное соединение, а не электрофильное. Атака будет происходить наоборот:
А еще может быть то, что с разбавленной щелочью, как показал @elprimo, может происходить внутримолекулярное декарбоксилирование. А реакция ретро-конденсации межмолекулярная и собственно скорость зависит от концентрации реагента.
