Можете объяснить почему не образуется продукт снизу, а образуется продукт сверху? (Я не понял объяснения с учебника)
1 лайк
The alkylation reaction can only use primary alkyl bromides and alkyl
iodides because acetylide ions are sufficiently strong bases to cause elimination
instead of substitution when they react with secondary and tertiary alkyl
halides. For example, reaction of bromocyclohexane with propyne anion
yields the elimination product cyclohexene rather than the substitution product
1-propynylcyclohexane.
Говориться что acetylide ion является сильным основанием и нуклеофилом.
То есть ему там легче будет забрать водород чем присоединиться самому. Это из за того что углерод присоединенный к галогену третичный. (так же будет и с вторичными и полностью замещенными)
Однако, если углерод будет первичным то произойдет замещение галогена.
4 лайка
3 лайка
Я немного не понял, почему сильным основаниям выгоднее присоединять водород, нежели вторничные или третичные углероды.
яб сказал вопрос не выгоды, а тупо стерических препятствий, которые хорошо показал @Madsoul
А в целом, идея в том, что это настолько сильное основание, что оно заберет любой кислый протон, который найдет. Поскольку найти кислый протон чуть проще, чем попасть в нужную ориентацию для замещения, происходить в основном будет именно отщепление протона
2 лайка