Добрый вечер! Вот как именно понимать выражение кислая функциональная группа? По идеи же они тоже могут же проявлять основные качество, как нуклеофил, т.е. основание. Но все равно после этого получают + заряд, становясь кислотой, что бы избавиться от заряда.
Ну при этом, если реакция такая протечет(по книжке), выгодно ли будет функциональным группам иметь отрицательный заряд? Ведь по идеи молекуле лучше, когда она нейтральная. А что же произойдет, после атаки углерода на водород?
3 лайка
А что, кислотные свойства и основные друг-друга как-то отменяют? Почему вы это решили?
Этот поток мысли я вообще не понял. Какой заряд? Что? Избавиться? Куда? Что?
Молекулы всегда нейтральные, заряженных молекул не существует
Почему тот же вопрос (хоть он и неправильно составлен) вы не задаете по поводу бедного углерода в реактиве Гриньяра?
1 лайк
Вот допустим скажем, что у молекулы есть кислая функциональная группа. Пускай будет \ce{-OH}. Он может отдать свой водород. Есть и вероятность того, что этот кислород может поделиться своими НЭП. Допустим он поделился с 1 НЭП Образуется же кислород с положительным зарядом. И можно сказать, что держать положительный заряд не выгодно, и как кислота отдаст водород другой молекуле.
Нет, я с этого сделал вывод о том, что кислотно-щелочные реакций протекают в бесконечном цикле, пока равновесие не установиться.
А как корректнее вопрос должен звучать?
а кому он их отдаст при реакции с Гриньяром?
А что если заберет магний у углерода?
1 лайк
у углерода вроде нет неподеленных пар. если вы про то, что после депротонирования магний свяжется с кислородом, то я бы не назвал это прям отдачей НЭП, эта связь больше ионная
(допустим, что заберет у кислорода)
Как это отменяет то, что наличие кислой X-H связи приведет к протонации реактива Гриньяра? И самое главное, что после этого образуются свободные ионы магния, которые как раз должны будут с кем-то связаться, и скорее всего свяжутся именно с кислородом.
То есть от реактива уйдет \ce{Mg^+Br}?
В целом говоря, я не понимаю зачем углероду атаковать на водород. Может быть углероду выгодно образовать связь с водородом, при этом разрушать с магнием
Есть кислота \ce{H-A} по Бренстеду Лоури и основание \ce{B} по той же теории. Возможен процесс обмена протонов:
\ce{H-A + :B <=> A- + B+-H}
Как pK_a влияет на то, в какую сторону будет протекать реакция? Какой pK_a насыщенных углеводородов? Какой pK_a у кислот/той же воды?
1 лайк
Чем меньше \ce{pKa}, тем значит, что кислота сильная. Ну а если кислота сильная, то реакция протечет в сторону образование продуктов? Ведь кислота может с легкостью отдать протон.
Очень большой. У метана примерно 60, но я не могу предсказать как это значение будет меняться, если углеродной цепи больше будет.
15,74
А еще мне кажется, что я все еще не до конца понимаю про кислоты, основание и рКа. Откуда можно все это прочитать, что бы все таки понять? В маке кажись так подробно не описывают
Дело в том, что Макмьюри – учебник органической химии, а описанные вами понятия – темы аналитики. Почитайте Золотова или Скуг Веста
Ну не знаю, мне было достаточно главы из Макмурри, чтобы понять теорию Бренстеда Лоури и не читать ее нигде больше.
Я честно не понимаю в чем проблема @DiNih.MiKao. Но проблема явно не в учебнике.
Из этого ответа видно, что вы не усвоили главную идею теории кислот и оснований. Начать можно с того, что формулировка ленивая – чем меньше pKа чего? В реакции участвует 4 молекулы. О какой мы говорим? Важно понимать, что \ce{B+-H} такая же кислота, как и \ce{H-A}. А \ce{A-} такое же основание как и \ce{:B}. Таким образом, чтобы понять в какую сторону протекает реакция нам достаточно знать какой знак можно поставить между pKa(HA) и pKa(BH): больше, меньше или равно[1].
Если pKa(HA)<pKa(BH), реакция протекает в прямую сторону. Если pKa(HA)>pKa(BH), то в обратную.
Тут можно задаться вопросом: а почему? Если обозначить константу равновесия прямой реакции как K, то несложно заметить, что K можно выразить через Ka(HA) и Ka(BH). А если вспомнить, что \Delta G = - RT \ln K, можно заметить к какому знаку энергии Гиббса приводит то или иное соотношение констант.
Теперь чтобы ответить на первоначальный вопрос надо сделать то, что подавляющее большинство учеников не хотят делать от слова совсем: сесть за стол, убрать телефон, достать лист бумаги/открыть тетрадь и переписать реакцию в общем виде:
\ce{H-A + :B <=> A- + B+-H}
А затем выписать все молекулы/ионы, которые соответствуют этим 4ем общим формам в случае сосуда, в котором есть реактив Гриньяра и кислые протоны. Если напрячься, можно все соотнести буквально за пять минут и прийти к следующему результату: в растворе есть вода и реактив гриньяра. Без потери общности, можно назвать воду HA (можно было бы и BH, от этого ничего принципиально не изменилось бы[2].
Тогда: \ce{H-A} это \ce{H2O}, \ce{:B} это \ce{R- MgBr+}, \ce{A-} это \ce{OH-}, а \ce{B-H} это \ce{R-H}.
Отлично, значит либо вода протонирует реактив гриньяра, либо \ce{R-H} протонирует гидроксид анион. Достаточно просто выразить альтернативу в виде законченного предложения, чтобы понять в какую сторону будет протекать реакция. Ну или конечно можно вспомнить, что pKa(RH) в районе 50-60, а pKa(H2O) всего 15.74. Отсюда и понятно, почему реакция будет протекать в прямую сторону. А если посчитать и \Delta G, можно понять почему она будет протекать настолько охотно.
Я не знаю в каком учебнике учат думать. Мне кажется таких учебников нет и быть не может. И на самом деле люди умеют думать с самого рождения[3]. Просто 99% предпочитает забывать как это делать ибо это требует усилий. Гораздо проще пассивно читать готовую информацию, никак ее не осмысляя.
В свое время, в подобных ситуациях, я мог сидеть и потратить час, два, три[4] на то, чтобы придумать обоснование почему что-то происходит (в данном случае почему кислота протонирует реактив гриньяра). Просто потому, что понять хотелось, а альтернативы не было. И от такой безысходности ваш мозг начинает думать. Конечно сначала вы будете придумывать немного простые и возможно глупые объяснения. Но гораздо лучше прийти с этими простыми и возможно глупыми объяснениями на аск и спросить насколько они корректны. Между строк легко можно будет прочитать как именно вы размышляете и обнаружить вашу ошибку. От этого и будет дальнейший рост. Чем приятнее процесс обучения, тем меньше вы узнаете/запоминаете. Чем больнее, неприятнее – тем лучше. Чтобы понять о какой боли я говорю – попробуйте взять любого маленького ребенка, покажите ему 5-10 минутный мультик, а потом попросите пересказать сюжет. Вы наглядно увидите как выглядит процесс мышления.
А можно просто сказать «я ничего не понял» и ждать пока кто-то даст ответ, чтобы потом его прочитать и надеяться, что этот факт прочтения ответа оставит хоть какой-то след в вашем мозгу. Ну, некоторым нравится себя обманывать, не осуждаю.
Строго говоря, нам нужно еще знать как соотносятся pKa(A-) и pKa(B), но этот знак напрямую зависит от знака между pKa(HA) и pKa(BH). Предлагаю читателю ответить на вопрос почему? ↩︎
если сомневаетесь – назовите и повторите все рассуждения. Ключевое – делать не в уме а на листке бумаги ↩︎
Мышление начинается с наблюдений за закономерностями. даже моя собака за два дня поняла, что если она лапой подвинет пластмассовую штучку, там возможно будет еда и тем самым научилась решать пазлы. ↩︎
ибо аска не существовало ↩︎
5 лайков
Ааа, значит я хорошо учился XD
1 лайк