Реакция канниццаро

вот что пишется в книге про реакцию канниццаро. Как я понял, она проходит только тогда когда нуклеофил OH^- можете объяснить почему это так ? Почему другие нуклеофилы не могут вступать в эту реакцию, а если могут то какие ? А еще, почему водород и алкильные группы, которые практический всегда плохие уходящие группы стали уходящими в данной реакции ?

Чтобы выкинуть такую ужасную уходящую группу, как гидрид, нужно чтобы молекула очень хотела что-то выкинуть. Это происходит в данной реакции: присоеденившаяся ОН группа сама депротонируется, и образуется неадекватный интермедиат с двумя отрицательно заряженными кислородами. Ему настолько плохо, что он готов выкинуть даже водород, лишь бы избавиться от этих зарядов

6 лайков

а образуется ли?

вопрос не риторический, я не знаю. Я к тому, что стоит покопать, вопрос хороший. Можно начать отсюда

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja00507a023

5 лайков

7 лайков