На такие вопросы в органике почти всегда один ответ: да может. Почти всегда образуется смесь самых разных продуктов. Вопрос в том в каком количестве/соотношении.
В данном случае, @Madsoul объяснил почему енамин будет образовываться в другом положении.
Но я хотел бы заметить, что для решения этой задачи (и вообще, для решения задач по органике в целом) не обязательно понимать почему каждая реакция протекает так или иначе. Я полностью согласен, что это не самая очевидная вещь. Но из цепочки, из структуры интермедиата, становится понятно какая именно группа реагирует. И в этом искусство решения синтеза: не только пытаться понять “как именно будет реагировать” та или иная группа, а посмотреть на то, что будет дальше и попробовать понять что лучше подходит к последующим реакциям. Или посмотреть и заметить, что эта часть молекулы практически не меняется за 6 реакций, а значит, скорее всего она не реагирует. На худой конец - нарисовать оба варианта и проверить какой лучше подходит.
Возможность таких рассуждений в принципе и стала основной причиной почему я не добавил подсказку, что реагирует несопряженный карбонил.