Интерактив: анализ экспериментальных данных

Уважаемые асковчане. Представим, что вы провели эксперимент в ходе которого определили температуру кипения ряда органических соединений.

Вот данные которые вы собрали.


Прошу вас ответить на следующие вопросы:

  1. From the data in your graph, use the boiling points and molecular weights of alkanes to illustrate the contribution that dispersion forces make to attractive intermolecular forces. Compare the boiling points of the set of isomers of \ce{C6H14} and discuss how shape influences intermolecular forces
  2. Using the data in your graph, compare the molecular weights of alcohols and alkanes of similar boiling point. Explain why any differences arise
  3. From the data in your graph, identify one other feature that illustrates how intermolecular forces influence the boiling points of compounds
  4. Is this method of measuring boiling points reliable? Use the standard deviations in Table 1 to support your answer.

Можете отвечать на русском. Можете на английском. Постарайтесь давать полноценные и законченные ответы, как будто выполняете контрольную работу. Меня не интересуют правильные ответы (очевидно, что я их знаю), меня интересует то, как вы сформулируете свой ответ. Поэтому пожалуйста отвечайте на вопросы даже если на них уже ответит с десяток других пользователей.

3 лайка

Как смельчак попробую ответить первым, а потом уже и другие начнут отвечать, подправлять меня

a)
Что такое дисперсионные силы? Это один из видов межмолекулярных связей. А возникают они абсолютно рандомно. Мы говорим, что молекула находиться в постоянном движении, значит электроны атомов в молекуле тоже двигаются непрерывно. И в какой-то момент происходит такое, что в одной области молекулы электронов станет больше чем в другой. Тогда и внутри молекулы появляются части с слабеньким частично отрицательными, положительными зарядами. И вот, такие молекулы могу взаимодействовать друг с другом укрепляя межмолекулярную связь, что и приводит к увеличению точки кипении.

b)
Теперь разберем как именно размер молекулы влияет на это. Как мы заметили на таблице, чем больше молекула, тем сильнее дисперсионные силы. Ну если так посмотреть, то гексан по размеру больше 2-метилпентана, а 2-метилпентан больше 2,3-диметилбутана. Размер молекулы прямо пропорционально его электронной плотности. Чем больше молекула, тем больше его электронная плотность, или наоборот. И вот, дисперсионные силы хорошо срабатывают в случае большой электронной плотности, потому что вероятности больше, что электроны не равномерно распределяться по всей молекуле.

В качестве сравнении возьмем этанол и пропан. У этанола средняя точка кипении 78С градусов, в то время как у пропана у нас -42С. Из-за чего возникает такая разница?
Вот тут у нас подключаются диполь-дипольные силы в добавок к дисперсионным. Они укрепляют межмолекулярные силы, что аж кипеть самопроизвольно в комнатной температуре эталоновый спирт не будет. А в случае неполярного пропана, таких взаимодействии не видать, только слабые дисперсионные силы, значит трудно не будет разорвать межмолекулярные силы.

Диполь-дипольные силы возникают из-за разницы в дипольных моментах. Значит полярные молекулы будут сложнее подвергать к кипению. Теперь от сюда может возникнуть вопрос, влияет ли размер в диполь-дипольной связи? И каков эффект sterical hindrance to particulcar part of molecule?
Чем более стерический затруднен частично отрицательно заряженный атом, то тем сложнее будет ему взаимодействовать с другой молекулой. Это можно заметить примерами 2-пропанола и 1-пропанола.
На счет размера молекулы, чем больше молекула, тем сильнее будут действовать диполь-дипольные межмолекулряные взаимодействии. Почему?
Вот тут уже конкретного ответа не знаю, но сделаю предположение:
Возьмем как пример этанол и метанол. У этанола межмолекулряные взаимодействии сильнее чем в метаноле. Это из-за того что много возможностей? Вот в этаноле у нас 6 водородов с которыми 6 кислородов могут взаимодействовать и т. д. Это еще не включая углероды. Значит сети взаимодействии намного больше чем в случае метанола

5 лайков

Спасибо. Но я жду ответов других. Не стесняйтесь. Всех, кто даст ответ добавлю на неделю в группу @eudaimon-access с квотой в 40 запросов.

3 лайка
  1. судя по данным из данной таблицы, более разветвленные алканы (2,3-диметилбутан если точнее) имеют более низкую температуру кипения чем их изомеры с не разветвленной цепью (гексан), из этого можно сделать вывод, что дисперсионные силы действуют более сильнее именно на неразветвленные алканы, скорее всего из-за того что они более стерический доступны для межмолекулярных связей. Так же с ростом молярной массы, температура кипения также поднимается, потому что нужно приложить больше энергий аля тепла для того, чтобы сломать большее кол-во связи.
  2. метанол и 2-метилпентан имеют приблизительно одинаковую температуру кипения, но молекулярная масса метанола в 2,7 раз меньше чем молекулярная масса метилпентана, отсюда можно сделать вывод, что водородные связи и диполь-дипольные взаимодействия, которые ярко вырожены в спиртах чем в алканах дают сильный вклад в температуру кипения данных молекул и их гомологов.
  3. чем больше межмолекулярных взаимодействий больше в молекуле тем выше будет она иметь температуру кипения. а данные взаимодействия как я вижу (пока что) зависит от двух факторов
    a) стерический фактор, т.е чем молекула доступнее и открытее к межмолекулярным взаимодействиям тем выше будет температура кипения
    b) наличия сильно электроотрицательного элемента(в данных случаях кислорода) в молекуле повышает его температуру кипения потому что он помогает образовать диполь-дипольные взаимодействия и водородные связи, но при этом этот электроотрицательный атом должен быть также стерический не затруднен, (например образовать двойную связь или быть связанный с одним атомом водорода)
  4. судя по данным из таблицы данный метод является, довольно хорошим для измерения температуры кипения. самое сильное отклонение, которое я смог увидеть это в этаноле 3 и 4 измерения отклоняются друг от руга на 3,76 градусов (не знаю как правильно перевести это в проценты поэтому оставил так).
    upd:
    Сори, если не понял какой-та вопрос неправильно, не считаю себя самым компетентным в данном вопросе, но решил ответить, т.к просится дать не правильный ответ, а просто ответить на эти вопросы
3 лайка

вы изучаете химию два года. Почему вы считаете, что не являетесь компетентным для ответа на вопрос о факторах влияющих на температуру кипения?

5 лайков

Сделайте пожалуйста похожий интерактив для физиков тоже :slightly_smiling_face: , думаю большинству физиков аска понравится ваша идея, ведь интересно анализировать данные

1 лайк

я запрос понял, но просто скажу, что не обязательно быть химиком, чтобы отвечать на вопросы в этой теме

3 лайка

Ухххх, страшновато отвечать
На вопрос насчет того, как форма молекул влияет на межмолекулярные силы – межмолекулярные силы становятся сильнее взависимости от того, насколько больше молекула(т.е.ее молекулярная масса). Чем больше молекулярная масса в-ва, тем сильнее ее связь, засчет чего и температура кипения(плавденич тоже) у нее бывает выше.
2. Для сравнения например можно взять метанол и гексан. Не смотря на то что у них почти (с разницей 0.62°) одинаковая температура, молярная масса у них разная. У гексана 86.18 , а у метанола 32.04. Но что влияет на это? Ответом может быть их связи. У алканов имеются две связи, между С–С ковалентная неполярная, а между С-Н ковалеетная полярная связь. А спирты связаны водородной связью, из-за чего тепература кипения у них будет выше. Выбирая алкан и спирт с одинаковой температурой кипения, сравнивая их молекулярные массы, мы видим что у них разница почти в 2.7 раза(поэтому и считаем что у спиртов температура кипения высокая).
Ответ на вопрос про изомеры гексана.
Главным ответом на этот вопрос может быть их строение, раз речь идет об изомерах. Как мы знаем, у алканов есть физическое свойство их температуры кипения, что у изомерных алканов температура кипения и плотность неразветвлённого алкана ( нашем случае гексана) выше по сравнениюс разветвленным алканом. Например у 3-метил-пентана температура кипения будет ниже чем у н-гексана. Почему? Допустим коода мы хотим довести до температуры кипения молекулу 2-метил-пентана и гексана, то изогексанв будет гораздо легче после нагревания разорвать свою связь засчет метильной группы, метильная группа легко разрывая связь, остается главная цепь из 5 углеродов. Гексану же будет несколько труднее разорвать свою связь, так как в шесть углеродов в главной цепи не входит метильная группа что упростила бы эту задачу.
3. Достаточно трудный для меня вопрос, но попытаюсь предположить, вдруг окажусь в чем-то права.
Попробуем сравнить температуру кипения двух разных классов с одним и тем количеством углеродов, например пропилацетат и пентана. Обе имеют в строении по пять углеродов, но у пропилацетата еще есть два атома кислорода. Вот думаю насчет того, что температура кипения сложного эфире по сравнению с алканом больше в 2.7 раза, из за двух атомос кислорода, что способны создавать две связи доп. , и у них электроотрицательность гораздо превышает электроотрицательность углерода в молекуле, что может усложнять разрыв связей
(Прошу всех меня подправить если я где-то оказалась не права)

3 лайка

просто есть факторы, которые я знаю, и именно их я написал, но ведь могут существовать еще факторы или корреляции которых я не знаю, поэтому заранее извинился если допустил ошибку или упустил пару моментов

Вас не смущает, что вопрос попросил

А может он просто тяжелее?

А как это проявляется в данных? Вопрос то спрашивал:

в таблице же указано стандартное отклонение. Вы не знакомы с этой метрикой?

1 лайк

Все что нужно для ответа на эти вопросы есть в секции 2-12 макмуррика. Так что всех, кто изучал макмуррика приглашаю отвечать в этой теме

1 лайк

Насколько плохо я ответила на заданные вопросы? Макмюрри читать не начинала

сори, не так понял вопрос. в таком случае хз чо ответить, я не вижу какой-та особенности сильной.

если честно не особо понимаю как они это считали, а еще в начале даже не понял что там написано было на английском, поэтому сам искал

Я отвечу на этот вопрос (вместе с тем как надо было отвечать на вопросы) на следующей неделе.

К слову, есть равнозначная по смыслу формулировка вашего вопроса “насколько хорошо я ответила на заданные вопросы?”. Проблема вашей формулировки в том, что вы изначально даете себе установку, что вы “плохо” справляетесь с чем-то и вам лишь нужно узнать насколько плохо. Формулировка, которую я привел, имеет изначальную установку “я способен корректно отвечать на вопросы, но возможно я совершил ряд ошибок и я готов узнать их, чтобы стать еще лучше”.

Может казаться, что это мелочь, но это важный психологический аспект. Путь “я ничего не умею и мне нужно узнать насколько я ничего не умею” прямиком в бездну. Путь “Я способен, но могу ошибаться” направлен на развитие.

5 лайков

Думаю вы правы, я как человек который знает лишь азы органики, не была ни насколько уверена в своей правильности, поэтому изначально знала что отвечю свосем не так как нужно

Видимо не внимательно прочитал, моя ошибка

То есть по той причине, которую описал Кабачок?

В добавок хотел бы разобрать случай с циклическим и простым эфиром. Если посмотрим на диэтиловый эфир и тетрагидрофуран, то должен возникать такой вопрос, почему такая разница в точке кипении между ними?
Это скорее всего из-за того, что кислород в случае диэтилого стерический затруднен как мы видим в картинке:

А в тетрагидрофуране менее затруднен.

image

Можно задать у вас такой же вопрос, и получить фидбек?
А так же вопросы:
С какой целью вы создали эту тему? Что вы себе получили прочитав наши ответы?
Будут ли еще такие рубрики?

Добрый вечер, неделя уже прошла, хотелось бы узнать как должны были отвечать…