Задача звучит таким образам: “Напишите последовательность реакций, с помощью которых
из метана можно получить 2,2,3,3-тетраметилбутан.” Я сделал это подобным образам:
CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl
2CH3Cl + 2Na = C2H6 + 2NaCl
C2H6 + Cl2 = C2H5Cl + HCl
2C2H5Cl + 2Na = C4H10 +2Nacl
C4H10 + Cl2 = C4H9Cl + HCl
2C4H9Cl + 2Na = C8H18 + 2NaCl
Думаю можно было сделать это побыстрее, можете показать свои варианты ?
1 лайк
Если ты так сделаешь, выход будет эпично маленьким.
4 лайка
Можете предложить свои вариант ?
Ты же так не 2,2,3,3-тетраметил получаешь, а 3,4-диметилгексан или просто н-октан
2 лайка
можно сделать изомеризацию с AlCl3 и 100 градусов, если я не ошибаюсь
это был риторический вопрос? Если нет то не знаю
нет просто не был уверен в этом
1 лайк
вот это важно. С4Н10 у нас точно бутан. Дальше зависит от того в какой позиции пройдет хлорирование. Главное понимать, что проходить оно будет по всем позициям, с разной частотой, но все же по всем. И в итоге если потом из этого делать реакцию вюрца будет смесь всего на свете.
Зависит от того нужно ли показывать как получить этот реагент Гилмана или нет)
Я бы начал с того, что нарисовал структуру.
В серии реакции, приводящих к этому соединению, какая реакция могла бы быть последней? А предпоследней?
P.S. я не думаю, что есть прям простой способ сильно меньше чем за 5-6 шагов
1 лайк
А что Reaxys интересно предложит, если ему пихнуть это в его ректросинтетический аддончик?
1 лайк
@eudaimon write a sequence of reactions with which you can obtain 2,2,3,3-tetramethylbutane from methane
To synthesize 2,2,3,3-tetramethylbutane starting from methane (CH₄), we can follow a sequence of reactions that involves halogenation, the Wurtz reaction, isomerization, and coupling of tertiary alkyl halides. Here’s a step-by-step pathway:
Step 1: Chlorination of Methane to Methyl Chloride
\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{UV light}} \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}
- Explanation: Chlorinate methane under ultraviolet light to produce methyl chloride (chloromethane).
Step 2: Formation of Ethane via the Wurtz Reaction
2\ \text{CH}_3\text{Cl} + 2\ \text{Na} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_6 + 2\ \text{NaCl}
- Explanation: Use the Wurtz reaction to couple two methyl chloride molecules, forming ethane.
Step 3: Chlorination of Ethane to Ethyl Chloride
\text{C}_2\text{H}_6 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{UV light}} \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} + \text{HCl}
- Explanation: Chlorinate ethane to produce ethyl chloride.
Step 4: Formation of Butane via the Wurtz Reaction
2\ \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} + 2\ \text{Na} \rightarrow \text{C}_4\text{H}_{10} + 2\ \text{NaCl}
- Explanation: Couple two ethyl chloride molecules using the Wurtz reaction to form butane.
Step 5: Isomerization of n-Butane to Isobutane
\text{C}_4\text{H}_{10} \xrightarrow{\text{AlCl}_3,\ \text{heat}} \text{(CH}_3\text{)}_3\text{CH}
- Explanation: Use an isomerization catalyst, such as aluminum chloride (AlCl₃), to convert n-butane to isobutane (2-methylpropane).
Step 6: Chlorination of Isobutane to tert-Butyl Chloride
\text{(CH}_3\text{)}_3\text{CH} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{UV light}} \text{(CH}_3\text{)}_3\text{CCl} + \text{HCl}
- Explanation: Chlorinate isobutane to form tert-butyl chloride.
Step 7: Formation of 2,2,3,3-Tetramethylbutane via Wurtz Coupling
2\ \text{(CH}_3\text{)}_3\text{CCl} + 2\ \text{Na} \rightarrow \text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–C(CH}_3\text{)}_3 + 2\ \text{NaCl}
- Explanation: Perform a Wurtz coupling of two
1 лайк
@eudaimon provide another sequence of obtaining 2,2,3,3-tetramethylbutane without using Wurtz reaction
An alternative route to synthesize 2,2,3,3-tetramethylbutane from methane without using the Wurtz reaction involves a series of reactions that build up the carbon chain using Grignard reagents and organocopper coupling reactions. Here’s a step-by-step synthesis:
-
Chlorination of Methane to Methyl Chloride:
Convert methane ( \ce{CH4} ) to methyl chloride ( \ce{CH3Cl} ) via free radical chlorination.\ce{CH4 + Cl2 ->[\text{UV light}] CH3Cl + HCl} -
Formation of Methylmagnesium Chloride (Grignard Reagent):
React methyl chloride with magnesium metal in dry ether to form methylmagnesium chloride.\ce{CH3Cl + Mg ->[\text{dry ether}] CH3MgCl} -
Synthesis of Acetone (Propanone):
While acetone cannot be directly synthesized from methane, it can be obtained industrially (e.g., from the dehydrogenation of isopropanol or as a byproduct of phenol production via the cumene process). -
Preparation of Tert-Butyl Alcohol:
React methylmagnesium chloride with acetone to produce tert-butyl alcohol.\ce{CH3MgCl + (CH3)2CO -> (CH3)3CO MgCl}
@eudaimon but this is incomplete, how do we get 2,2,3,3-tetramethylbutane from tert-butyl alcohol? Please use dollar signs as LaTeX delimiters
You’re absolutely right, and I apologize for the incomplete previous response. Let’s provide a complete sequence of reactions to synthesize 2,2,3,3-tetramethylbutane from methane without using the Wurtz reaction. I’ll utilize alternative reactions such as Grignard reagent formation, dehydration, and Kolbe electrolysis. All chemical equations will be formatted using dollar signs as LaTeX delimiters.
Step 1: Chlorination of Methane to Methyl Chloride
\ce{CH4 + Cl2 ->[\text{UV light}] CH3Cl + HCl}
- Explanation: Methane is chlorinated under ultraviolet light to produce methyl chloride.
Step 2: Formation of Methylmagnesium Chloride (Grignard Reagent)
\ce{CH3Cl + Mg ->[\text{dry ether}] CH3MgCl}
- Explanation: Methyl chloride reacts with magnesium metal in dry ether to form methylmagnesium chloride, a Grignard reagent.
Step 3: Reaction with Acetone to Form tert-Butyl Alcohol
Assuming access to acetone (which can be sourced industrially):
-
Nucleophilic Addition:
\ce{CH3MgCl + (CH3)2CO -> (CH3)3COMgCl} -
Hydrolysis:
@eudaimon finish the proposed route. You don’t need to repeat reactions leading to tert-butyl alcohol
Certainly! Let’s complete the proposed route to synthesize 2,2,3,3-tetramethylbutane from methane, without repeating the steps leading to tert-butyl alcohol.
Overview
We will start from tert-butyl alcohol and proceed through a series of reactions involving conversion to tert-butyl chloride, formation of tert-butyl cyanide, hydrolysis to pivalic acid, and finally, Kolbe electrolysis to obtain 2,2,3,3-tetramethylbutane.
Step 1: Conversion of tert-Butyl Alcohol to tert-Butyl Chloride
\ce{(CH3)3COH + HCl -> (CH3)3CCl + H2O}
- Explanation: Tert-butyl alcohol reacts with hydrochloric acid to form tert-butyl chloride via an SN1 mechanism due to the stability of the tertiary carbocation.
Step 2: Formation of tert-Butyl Cyanide
\ce{(CH3)3CCl + NaCN -> (CH3)3CCN + NaCl}
- Explanation: Tert-butyl chloride undergoes nucleophilic substitution with sodium cyanide to produce tert-butyl cyanide (2,2-dimethylpropanenitrile).
Step 3: Hydrolysis of tert-Butyl Cyanide to Pivalic Acid
\ce{(CH3)3CCN + 2 H2O ->[\text{H}^+] (CH3)3CCO2H + NH3}
- Explanation: Acidic hydrolysis converts the nitrile group to a carboxylic acid, yielding pivalic acid (**2,2