Может вопрос и тупой,но почему водород соединенный с винильным углеродом находясь рядом с карбонилом не является кислым?
1 лайк
Кислый относительно чего? Если относительно насыщенного кетона, то явно менее кислый, т.к в данном случае будет невозможен резонанс с соседней карбонильной группой, только индуктивный эффект (sp2 анион не сможет нормально перекрыватся с п* орбиталью С=О). Но какой-нибудь бутиллитий с pKa 40 сможет депротонировать его
1 лайк
Вопрос заключался в том что, почему LDA не может депротонировать этот водород
1 лайк
Понял, значит вся суть заключается в резонансах?
1 лайк
Скорее всего, образующийся анион кроме как индуктивным эффектом ничем не стабилизируется. К тому же соседний фенил с карбонильной группой является EDG и делает карбонильный углерод менее электрондефицитным ослабляя даже его (индуктивный эффект).
3 лайка
Что такое едж
1 лайк
Electron Donating Group, EWG - Electron Withdrawing Group. Если еще не встречал, то скоро увидишь в макмюрри
Ненее,вы просто сокращенно написали вот я и не понял а так все норм
1 лайк
Можно по сути добавить сюда стабилизацию с помощью гиперконъюгации в \sigma^{*}(\ce{C-O}) орбиталь, правда сам не знаю точно, насколько это имеет значение.
1 лайк
ну почему, НЭП вполне может к карбонильному атому идти. Мезомерная стабилизация тоже есть. Может дело в том, что если произойдет делокализация в карбонил, то геометрия молекулы должна измениться на линейную (появится алленовый фрагмент) иначе будет большое угловое напряжение?
Может быть и так, в механизме образования бензина sp2(-) анион слабо стабилизируется σ∗ уходящей группы , затем после ее ухода образуя крайне нестабильный бензин с угловым напряжением. Но разве там не фактор наличия уходящей группы делает это возможным?
Я не совсем понял о чем вы, я о том, что:
резонансная структура отличается только расположением электронов. Если мы вот так сделаем, у нас будет очень нестабильная структура (по центру), минимум энергии для которой должен быть таким, как справа.
1 лайк
Я именно хотел спросить, возможен ли резонанс п* карбонилки и sp2 аниона, ведь они лежат в разных плоскостях?
2 лайка
Это хорошее замечание! И ведь в алленах два двойные связи перпендикулярны друг другу, то есть и так, и так нужно вращение.
1 лайк
