МакМюрри задача 11.44


Тут пишут, что можно уменьшить концентрацию этанола вдвое добавив диэтиловый эфир, но конкретно это происходит? Как это уменьшить полярность растворителя? В данном случае растворитель это этанол или диэтиловый эфир?

1 симпатия

Думаю, здесь под растворителем подразумевается смесь этанола с диэтиловым эфиром, как одно целое.

Вот представим себе такой сосудик с этанолом. Нальем туда диэтиловый эфир, и мы получим растворчик, который содержит и этанол, и диэтиловый эфир. Допустим, мы нальем в этот сосудик исходный галогенид, и он распределится по всему раствору, и когда реакция будет протекать, вполне возможно такое, что в окружении галогенида окажется не только полярный этанол, который стабилизирует переходное состояние, но и диэтиловый эфир, который не будет стабилизировать переходное состояние (а следовательно, энергия активации у реакции будет больше, что ведет к более медленному течению реакции).

Не совсем уверен в своей правильности, но по крайней мере, я себе представляю это именно таким образом

А диэтиловый эфир не полярный? Его кислород не сильно, но забирает с двух углеродов электроны, и становится частично отрицательно заряженным и может стабилизировать карбокатион.

ну, у тебя вначале живет 1 кошка в будке с площадью 1 квадратный метр. Концентрация котов в будке: 1 кот на квадратный метр. Как достичь концентрации половина кота на квадратный метр?[1] Увеличить будку в два раза добавив еще один квадратный метр. 1 кошка на 2 квадратных метра = 0.5 кота на квадратный метр.


  1. даже не думайте, живодеры ↩︎

2 симпатии

Менее полярный, чем этанол

может, но не так эффективно, как этанол (который гораздо более полярный)