Различие между реагентами DIBAL-H и LiAlH4

В чем их главное отличие?. Я думал их нет, но попалась одна задача, и она заставила меня думать над этим:

может ты имеел ввиду NaBH4,вроде NaBH4 и LiAlH4 одинаковы.

LiAlH4 при восстановление сперва делает такой продукт
image
и сразу же альдегид может он восстановить и сделать спиртом и тогда суммарный механизм будет так выглядить
image

а ДИБАЛ-Н в этом случае делает такой механизм:

1 симпатия

А ой, точно, там же альдегид выходит

DIBALH образует стабильный комплекс с кислородом. Этот комплекс мешает атаке другой молекулы DIBALH. Так после окончания реакции в растворе будет присутствовать только комплекс и DIBALH если оно в избытке. После гидролиза комплекс превращается в альдегид, а DIBALH разлагается.

2 симпатии

Хорошо. Но почему на данном случае образуется и гидроксильная группа?

Они отличаются по реактивности. NaBH4 восстанавливает только кетонов, альдегидов и медленно сложных эфиров, а LiAlH4 всех

2 симпатии

При атаке DIBALH на эфир кислород уходит и в кислой среде протонируется, превращаясь в спирт.

1 симпатия

То есть гидроксильная группа появляется только из за кислой среды?

На сколько я помню DIBAL-H используют при восстановлении циклических(лактонов) и ациклических сложных эфиров.

1 симпатия