Образование альдегида при раскрытии эпоксида рядом с бензоловым кольцом

У тебя на пяти картинках 4 эпоксида открываются, ты про какой?

Близко близко. Пинаколиновая перегруппировка происходит с диолами, а в нашем случае это эпоксид, и диола там не образуется.

Реакцию с похожим механизмом, но для эпоксидов, называют перегруппировкой Мейнвальда (Meinwald rearrangement).

Протонированный эпоксид раскрывается с образованием карбокатиона, стабилизирующегося сопряжением с ароматическим кольцом. Раскрытия с образованием нестабильного первичного карбокатиона не происходит. Далее идет 1,2-миграция гидрида, и образуется наш карбонил.

Можно считать что реакцию драйвит образование сильной \ce{C=O} связи. В начале был эпоксид с двумя одинарными \ce{C-O} связями, а в конце у нас одна двойная \ce{C=O} связь. По энергиям одна двойная связь с кислородом сильнее двух одинарных.

На форуме уже обсуждали эту реакцию:

7 лайков