Помогите с задачей пожалуйста


16 задача, я не понимаю что тут вообще нужно делать?

На самом деле задача не так уж и сложна если понимать что происходит. Тут образуются ароматические соединения при чем заметь по 3 последовающие [2+2+2] реакции циклоприсоединения ацетилена. Т.е при образовании бензола участвуют три молекулы, нафталина 5, а антроцена 7 соответственно. Можно сделать вывод что за каждое повторное присоединение выделляется 67.4 кдж/моль теплоты. Это значит следующее присоединение выделит 150.2+67.4

2 лайка

это хорошая задача на научное мышление и умение придумывать модели.

Для начала вспомним, что энтальпия образования служат меркой стабильности соединений и вся разница между энтальпией образования бензола и нафталина объясняется только разной стабильностью бензола и нафталина (убедитесь, что вы понимаете почему)

Потом важно знать структуры бензола, нафталина и антрацена.

Здесь не нужно пытаться понять как они образуются, в ходе каких реакций или еще что. Достаточно посмотреть на ряд: какие закономерности вы видите?

Бензол - легендарный шестичленник, нафталин - бензол, к которому добавили еще одно кольцо, антрацен - нафталин + еще одно кольцо.

Окей, теперь надо попробовать оценить (оценка - это не точный расчет с точностью до пятисотой цифры после запятой, оценка - приближение, прикидка) стабильность. За счет чего может увеличиваться стабильность в ряду?

За счет добавлений новых колец

Окей, от бензола к нафталину добавляется одно кольцо и соединение становится стабильнее на 150.2-82.8=67.4 \pu{кДж моль-1}. Значит насколько должен быть стабильнее антрацен?

На еще одно кольцо или на \pu{67.4 кДж моль-1}. Т.е. энтальпия образования антрацена - 150.2+67.4=217.6 \pu{кДж моль-1}

Таким же образом попробуйте оценить энтальпию образования тетрацена? А пентацена?

Внимательный химик может заметить, что добавление нового кольца к бензолу и к нафталину может иметь разные эффекты ибо в первом случае мы переходим от симметрии D_{6h} к D_{2h}, а во втором остаемся в D_{2h}. Но на то это и оценка, а не точное предсказание.

P.S. В задаче указан ответ и, в принципе, даже не зная ничего про химию, можно догадаться как его получить. В таких случаях полезно попытаться убедить себя почему ответ именно такой – так и развивается навык моделирования.

5 лайков

Но я все равно немного не понял, что означает стабильнее на 67.4 кДж? Типо это энергия необходимая что бы получилась стабильность? Но куда ушло изначальное значение 82.8? Поскольку он присоединился к кому-то то ему теперь легче держать стабильность?

Или типо на тот бензол приходиться 82.8 а в соединителя два таких кольца одно 82.8 другое 67.4 и к ним добавили ещё одно такое же кольцо 67.4 и последующие будут также иметь энтальпию 67.4?

Мне кажется, она, наоборот, уменьшается. Энтальпия образования становится больше, то есть реакция образования соединения с бóльшим числом циклов эндотермическая.

Энтальпия образования показывает, насколько сильны связи в молекуле. Более стабильной мы называем молекулу, у которой сильнее связи. У такой молекулы ниже энергия, поэтому ее образование выгоднее для системы.

Никуда не ушло, оно все так же является энтальпией образования бензола. Мы просто смотрели на разницу в энтальпиях образования бензола и нафталена.

Да, мы предполагаем, что каждое добавление цикла имеет примерно одинаковый эффект на энтальпии образования молекулы и, исходя из этого, пытаемся предсказать значения энтальпий образования других молекул.

1 лайк

Да, я забыл обратить внимание на знак. (Дальше ответ не тебе, а поправка к моему первому ответу). Это может звучать контр-интуитивно, ибо обычно мы говорим об ароматических соединениях как о стабильных. Но тут важно понимать о какой стабильности идет речь: абсолютной или относительной.

Ароматические соединения стабильны относительно несопряжённых углеводородов. Например, бензол стабильнее, чем гипотетический шестичленник с тремя разными двойными связями. Но оба соединения менее стабильны, чем просто циклогексан (и поэтому энтальпия образования бензола положительна).

Поэтому можно мой ответ переформулировать заменив “стабильность” на “нестабильность”. Ну или если второе слишком режет слух, остаться на уровне “дополнительное кольцо повышает энтальпию образования”

Попробуйте ответить на вопрос: а что означает энтальпия образования вещества А равна 82.8 кДж на моль, а вещества Б - 150.2 кДж на моль? Ответ не зависит от контекста задачи.