Протонные и апротонные растворители

Химия Органическая химия
1

изображение
изображение1398×921 344 KB

5 вопросов

  1. Почему водороды из R радикала не могут косвенно взаимодействовать с нуклеофилом как водороды из -OH и -NH?
  2. Что они имеют ввиду под раствориться? Раствориться это означает диссоциировать на катион и анион, которые будут затем окружёны полярными молекулами растворителя?
  3. Почему нуклеофил в апротическом растворителе не растворяется? Имею ввиду, как вообще можно не раствориться, типо разве не растворяются не только какие-нибудь осадки, а значит анион упадёт как отсадок?
  4. Почему у нуклеофила в апротическом растворе повышается энергия? Она разве не должна остаться такой же, имею ввиду в протическом растворе, к примеру, энергия нуклеофила понижается за счёт того, что он отрицательно заряжен и его стабилизируют положительно заряженные водороды, а в апротическом с ним вообще никто и рядом стоят не хочет, а значит какой была энергия, такой и должна остаться.
  5. Как полярные апротические растворители стабилизируют переходное состояние? Типо вот есть субстрат, он плавает никого не трогает, и есть нуклеофил, в апротическом растворе его тоже никто не трогает, и они взаимодействуют как обычно, без посторонних, и вроде как никто не должен стабилизировать переходное состояние.
2
  1. Если у радикала есть кислый водород, то могут. Ну если ещё кислый водород радикала достаёт до нуклеофила. Но насколько оно должно быть кислым я не знаю.
  2. Будет только одна фаза после достижения равновесия.

These solvents can dissolve many salts because of their high polarity, but they tend to solvate metal cations rather than nucleophilic anions

solvate - a more or less loosely bonded complex formed between a solvent and a dissolved species.
Оно растворяется просто растворитель его не трогает.

  1. Потому что катион, который как-то стабилизировал нуклеофил, уже занят растворителем.
  2. А где написано, что стабилизируют? Просто написано, что апротик полярные растворители изолирует катион от аниона, делая нуклеофил более реактивным. Про переходное состояние ничего не написано.
2 лайка
3

Спасибо, но я не понял ответа на 2 вопрос(можете по подробнее) и про то что апротический растворитель стабилизирует переходное состояние было написано в книге, но не на скрине которое я показал.

1 лайк
4

Да, правильно.

Сам не понял почему.

2 лайка
5

Как ион может не раствориться? Имею ввиду все что не растворилось падает как осадок нет?

6

Вообще да. Падает в осадок в виде соли. Но я не понял как ваш вопрос связано с текстом в скриншоте.

1 лайк
7

Ну в скриншоте написано что нуклеофилы в апротических растворах почти не растворимы, но при этом они продолжают плавать в растворе, и вот я спрашиваю, как можно не раствориться и при этом находиться в растворе?

8

Я поэтому скопировал определение слова solvate. Растворятся(dissolve) и solvate разные вещи. В тексте написано, что в этих растворителях (перечислены выше) большинство солей растворяются из-за их полярности. Но удобным они тем, что они сольватируют только катионы. Про растворимость аниона не говорили.

9

А, и вправду, спасибо узнал что такое сольватировать.