Таутомерия 2,4 пентандиона

Я прочитал, что 2,4-пентандион существует преимущественно в енольной форме из-за стабилизации сопряжением и внутримолекулярной водородной связью. Насколько я понял из википедии, речь идет о форме где только одна карбонильная группа таутомеризовалась, но возможна ли дальнейшая таутомеризация ?

полученная форма тоже будет стабилизована сопряением двойных связей

2 симпатии

Возможно, но будет ли она в существенных количествах - вряд ли

Да, но молекула уже сопряжена в предыдущей форме и ей незачем идти еще дальше, ломая более сильную двойную связь углерода и кислорода.

1 симпатия

Полагаю, это соединение существует в енольной форме благодаря тому, что разрыв связи \ce{C=O} компенсируется тем, что образуется водородная связь. Другими словами, видимо энергетический выигрыш от водородной связи преобладает над энергетическому проигрышу от разрыва сильной связи \ce{C=O}. Однако, если енолизовать вторую карбонильную группу, то такой компенсации можно и не ждать

1 симпатия

там в енольной форме атом водорода вообще одинаково распределен между двумя кислородами, наверное да, а при таутомеризации обеих карбонилов двойные связи не позволят создать прочную водородную связь, получается?

1 симпатия

да, там даже туннелирование может происходить))

Да. Но еще учитывайте, что енолизация сама по себе не выгодна (связь С=О сильнее, чем С=С) и енол является основной формой только если есть какие-то другие факторы

1 симпатия

спасибо всем за ответы!