Вопрос на счет гиперконъюгации

не стоит забывать, что даже вращение вокруг С-С связи в этане не совсем «свободное» – у него есть барьер в 3 ккал/моль (ибо при вращении надо проходить через заслоненную конформацию).

я бы потихоньку начинал использовать более взрослую терминологию. Если при вращении мы теряем гиперконьюгацию, то это значит что барьер для вращения будет выше. Говорить, что тогда вращение не выгодно[1] можно на первых порах, когда вы только начинаете изучать физхимию.

Одна взятая молекула будет вращаться меньше. Но когда мы возьмем 10^{23} молекул, примерно в трети молекул в гиперконьюгации будут участвовать водороды a,b, в другой трети b,c в последней c, a. Почему именно водороды, а не водород обсуждалось тут:

Почему когда у нас много молекул у нас присутствуют все возможные вариации (с одинаковой энергией)? Потому что так максимизируется энтропия.

Посмотрите на задачу с области 2022 №11-4)) А вообще, я думаю вы сами должны догадываться, что ответ «зависит от того какая именно группа дает индуктивный эффект, а какая группа делает гиперконьюгацию». Очевидно, что гиперконьюгация с C-H слабее индуктивного эффекта C-Li. Но гиперконьюгация с C-CH3 может быть сравнимой с индуктивным эффектом от этого C-CH3.


  1. если наличие барьера = не выгодно, то как объяснить протекание любых реакций? В целом, «выгодность» лучше всего применять только к разнице конечных и начальных состояний ↩︎

5 лайков