7-52 Стабильность Цис/Транс многочленных циклоалканов

такое ощущение, что у вас не хватает порядка в голове. Тренировались?

Утверждение: Обычно транс-алкены стабильнее цис-алкенов.
Обоснование: в транс-алкенах меньше стерического напряжения. И тут кстати важно понимать, что когда мы говорим о цис\транс алкенах мы скорее всего говорим о двузамещенных алкенах (иначе номенклатура цис\транс становится неоднозначной и нужно переходить к E/Z).

Эмпирические данные: транс-циклооктен менее стабилен, чем цис-циклооктен.
Как минимум теперь мы можем утверждать, что транс-циклооктен менее стабилен, чем цис-циклооктен. Если мы хотим делать более общие утверждения, надо сначала понять как можно объяснить это наблюдение.

Обоснование: в циклооктене транс-конфигурация двойной связи ведет к угловому напряжению из-за того, что смотрящие в разные стороны заместители должны замкнуться в кольцо.

Значит? Утверждение: в некоторых циклоалкенах транс-изомер менее стабилен, чем цис-изомер. Некоторые – те, у которых в транс-изомере есть угловое напряжение.

Остается ответить на вопрос как меняется угловое напряжение по мере роста кольца.

4 лайка