Идея с интегральным интенсивностями в том, что их сумма должна быть кратна/пропорциональна общему кол-во атомов водорода (посмотрите как решается предыдущий пункт).
Если повторить те же действия тут: (2+3.16+0.51)/7=0.81, т.е. соотношение протонов: 2.46:3.9:0.64 или 3.84:6:1. Получается сильно больше, чем кол-во протонов в C7H7NO. Задумка была следующая, ученик должен рассуждать так:
- Предыдущий спектр снят в CDCl3, а этот в DMSO. Упоминание DMSO (и его наличие в целом) должно сразу наводить на мысли о потенциальном присутствии кислых протонов. Потому что это есть чуть ли не в каждом учебнике по органике – если хотим увидеть кислые протоны, надо снять спектр в DMSO.
- Если не сходятся интегральные интенсивности и есть намек на частичное дейтерирование, то возможно, что часть кислых протонов дейтерирована и поэтому интегральная интенсивность этого протона занижена. Если игнорировать пик на 7.24, соотношение протонов 2:3. Тогда мы могли бы получить С7H7NO если бы у нас было два кислых протона, что легко объяснить NH2 группой. (из молекулярной формулы известно о наличии O и N, можно было бы предположить, что кислый протон один в виде OH, но тогда на остальные пики приходится 6 протонов, а интегральная интенсивность всего 5.16).
- Значит в молекуле есть -NH2 группа, а пять остальных протонов явно находятся в ароматичном диапазоне. Значит имеем дело с монозамещенным бензолом.
Дальше уже бензамид выходит довольно стремительно.
Откуда у вас уверенность, что ваше представление об индуктивной силе амида вернее спектра, который приведен в задаче? В задаче, к слову, экспериментальный спектр, не предсказанный теоретически. Т.е. if anything, ваши представления о силе групп должны обновляться с учетом этих данных, а не валидность спектра должна подвергаться сомнению.
Вообще, да, карбонильные группы оттягивают эл. плотность из кольца. Но, тут у нас не просто -COCH3 или COOH или COCl, у нас тут амид. А мы знаем, что вклад азота в карбонильную группу значительный (на этом построена стабильность амидной связи, а вместе с ней и всей жизни). Поэтому C=O группа не имеет такого же сильного воздействия на кольцо, как если бы азота там не было.
А то что пара протон поглощает в том же районе, что и мета – ну так вы посмотрите на спектр – там вполне возможно, что пики просто пересекаются и что там не идентичный сдвиг, а очень похожий. А вы даже не готовы поверить в то, что они похожи – опять же, индуктивный эффект ослабляется по мере отдаления от источника. 4 атома углерода это довольно далеко.