Некоторые пользователи это уже имплицитно сказали, но думаю полезно это выразить прямо: эпоксиды могут раскрываться как в основных, так и в кислых средах.
В основной среде идет атака нуклеофилом по эпоксиду (механизм близок к S_N2). Поэтому раскрытие происходит по менее замещенному атому углерода.
В кислой среде механизм начинается с протонирования эпоксида. Дальше все зависит от природа эпоксида, я думаю если там был бы диметил-пропаноксид, он бы полноценно открылся в карбокатион (как в S_N1). Со вторичными центрами скорее всего происходит что-то посередине, когда C-O связь ослабляется, но не доконца. Ослабляется связь с тем углеродом, который лучше справляется с положительным зарядом - в данном случае более замещенный. Поэтому раскрытие в кислой среде имеет другию региоселективность.
Ну и для визуалов:
А так же: в “основной среде”
и в “кислой среде”
Среду беру в кавычки т.к. это расчеты в газовой фазе.
Ну и примерно так выглядят МОшки:
На ранних стадих (обратите внимание на то, что две связи С-О имеют разные длины)
Ну и когда уже почти образовалась связь с хлором
