Механизмы образования тиолов и дисульфидов

Ну вы же сами в своем же сообщении сказали, что галоген может выступать как электрофил :slight_smile:

Типо когда появляется что-то по типу иона бромония? Только тогда?
Я так и не понял, какой по итогу механизм образования тиолов и дисульфидов

Я такого не говорил.

Я не знаю, что именно вы называете бромониевым ионом, но если вы о цикличном катионе типа C/Br\C как при бромировании алкенов, то нет, здесь, очевидно, такого цикла не образуется. Но от этого бром/йод не теряет возможность быть электрофилом.

Надо взять тетрадку и ручку и нарисовать какие могут быть взаимодействия тиола как нуклеофила и брома как электрофила. Перебрать все возможные варианты, если таковых несколько.


Предлагаю такой механизм образования дисульфидов. Он хотя бы близок к истине?

ну вот, совсем не сложно же было.

Можно, конечно, задаться вопросом как именно происходит S_N2 на сере (я уже не помню какой механизм там преобладает, ассоциативный или напрямую), но это уже дебри/нюансы и концептуальной сути не меняет. Так что да.

Но у меня ноль идей о природе механизма образования тиолов(

Вы о чем? Обратной реакции?

Там где тиомочевина

Я же ответил на вопрос, нет?

Значит мой механизм правильный, просто вместо Н2О, ОН да?
А ОН потому, что он более нуклеофильный да?

1 лайк

В первую очередь потому что он присутствует (среда щелочная), а во вторую очередь потому что он более нуклеофильный.