Механизмы образования тиолов и дисульфидов


Как из -S=C(NH2)2 Получился -SH?
И как I2 и Br2 из тиолов делают дисульфиды?

Ваши мысли? Это кстати хорошая проверка уже усвоенных знаний, вы должны уже уметь интуитивно понимать такие вещи используя опыт.

4 лайка


Первое, что пришло в голову
А про образование дисульфидов вообще без понятия

Надо было еще хотя бы минут 15-20 посидеть и подумать над нарисованным.

image

Это отрицательный заряд? Сколько тут электронов в окружении кислорода?

image

Реакция в какой среде протекает? Может ли образовываться карбокатион с кислыми водородами в этой среде?

Эхх, я сперва хотел написать ОН, потом подумал, что наверное лучше будет если нападет Н_2О, просто приписал двойку и забыл про электронную пару и заряд:)

Основной

С кислыми водородами на

Ну я подумал, мол добавилась вода, потом у ОН2+ протон забрал хорошое основание OH^-, и вода вернулась.

лучше кому? лучше почему? из каких соображений?

А могло добавиться что-то кроме воды?

Я предположил, что -ОН выступает скорее как сильное основание,а не нуклеофил.

В теории -ОН, но думаю, что преобладать будет Н_2О

1 лайк

Одно мешает другому?

почему? исходя из каких аргументов? кто из них лучший нуклеофил?

И ей богу, скажите мне, что во всех основных реакциях в макмурике в присутствии гидроксид аниона нуклеофилом выступала вода.

Вы видели реакции в которых участвовали металлы? В какой роли они выступали? Пересмотрите механизмы известных реакций, на мысли не наталкивает?

Из них лучший нуклеофил скорее всего ОН^-, он же отрицательно заряженный, и следовательно больше требует электрофила.

Во всех основных реакциях в макмурике в присутствии гидроксид аниона нуклеофилом выступала вода.

Да, допустим эта:


Тут они выступают в роли восстановителя.Но разве механизмы реакций с металлами и с галогенами не отличаются?

Я не понимаю чего вы упираетесь вместо того чтобы пойти и пересмотреть свои конспекты/пробежаться по реакциям в McMurry

1 лайк

Можете сказать, какие есть ошибки в приведённом мной выше механизмы образования тиолов?

Вы про вторую реакцию?

Я про механизм, который написал ещё в самом начале

Так я же с этого и начал:

Значит добавляется не вода, а ОН^-, вот и все?

Да, и все. Но тем не менее, это важный аспект механизма.

Я думал вы про обратную реакцию спрашиваете.

Для прямой: какие свойства (нуклеофильные/электрофильные) есть у тиола? А у галогена? Можем ли мы определить что один нуклеофил, а другой электрофил? Если да, то что будет получаться в результате их взаимодействия?

1 лайк

Нуклеофильные

Нуклеофильные

Думаю галоген может выспать в роли электрофила, если будет как ион бромония, в таком случае тиол нуклеофил.

Не только.

Правильный ход мысли

1 лайк

Почему?

Потому что всё в этом мире и электрофил и нуклеофил, речь лишь о степени проявления. Надо смотреть на разрыхляющие орбитали, если с позиций МО пытаться рассуждать. Ещё можно с точки зрения резонансных форм на это глянуть