Ваши мысли? Это кстати хорошая проверка уже усвоенных знаний, вы должны уже уметь интуитивно понимать такие вещи используя опыт.
Надо было еще хотя бы минут 15-20 посидеть и подумать над нарисованным.
Это отрицательный заряд? Сколько тут электронов в окружении кислорода?
Реакция в какой среде протекает? Может ли образовываться карбокатион с кислыми водородами в этой среде?
Эхх, я сперва хотел написать ОН, потом подумал, что наверное лучше будет если нападет Н_2О, просто приписал двойку и забыл про электронную пару и заряд:)
Основной
С кислыми водородами на
Ну я подумал, мол добавилась вода, потом у ОН2+ протон забрал хорошое основание OH^-, и вода вернулась.
лучше кому? лучше почему? из каких соображений?
А могло добавиться что-то кроме воды?
Я предположил, что -ОН выступает скорее как сильное основание,а не нуклеофил.
В теории -ОН, но думаю, что преобладать будет Н_2О
Одно мешает другому?
почему? исходя из каких аргументов? кто из них лучший нуклеофил?
И ей богу, скажите мне, что во всех основных реакциях в макмурике в присутствии гидроксид аниона нуклеофилом выступала вода.
Вы видели реакции в которых участвовали металлы? В какой роли они выступали? Пересмотрите механизмы известных реакций, на мысли не наталкивает?
Из них лучший нуклеофил скорее всего ОН^-, он же отрицательно заряженный, и следовательно больше требует электрофила.
Во всех основных реакциях в макмурике в присутствии гидроксид аниона нуклеофилом выступала вода.
Да, допустим эта:
Тут они выступают в роли восстановителя.Но разве механизмы реакций с металлами и с галогенами не отличаются?
Я не понимаю чего вы упираетесь вместо того чтобы пойти и пересмотреть свои конспекты/пробежаться по реакциям в McMurry
Можете сказать, какие есть ошибки в приведённом мной выше механизмы образования тиолов?
Вы про вторую реакцию?
Я про механизм, который написал ещё в самом начале
Так я же с этого и начал:
Значит добавляется не вода, а ОН^-, вот и все?
Да, и все. Но тем не менее, это важный аспект механизма.
Я думал вы про обратную реакцию спрашиваете.
Для прямой: какие свойства (нуклеофильные/электрофильные) есть у тиола? А у галогена? Можем ли мы определить что один нуклеофил, а другой электрофил? Если да, то что будет получаться в результате их взаимодействия?
Нуклеофильные
Нуклеофильные
Думаю галоген может выспать в роли электрофила, если будет как ион бромония, в таком случае тиол нуклеофил.
Не только.

Думаю галоген может выспать в роли электрофила
Правильный ход мысли

Не только.
Почему?
Потому что всё в этом мире и электрофил и нуклеофил, речь лишь о степени проявления. Надо смотреть на разрыхляющие орбитали, если с позиций МО пытаться рассуждать. Ещё можно с точки зрения резонансных форм на это глянуть