Неправильный механизм

Всем доброго впемяни суток. Не сходится продукт аннулирования с тем что в книге.
(3+2). Помогите пожалуйста


Механизм, написанный мной.

1 симпатия

Ну, начнем с того, что если это 3+2 или 4+2 циклоприсоединение, то механизм должен быть перициклическим (по определению). Разница между P и Q только в PPh_3 и DABCO. Очевидно, что они должны принимать участие в реакции в той или иной степени.

Молекула, выступающая в роли “2” в циклоприсоединении понятна – это имидомалеат (или как там его зовут? пирролдион какой-нибудь?). В общем, вы поняли. Значит в роли “3” или “4” должна выступать молекула O. Исходя из структуры Р, легко предположить, что “3” (а он кстати должен быть ионом) будет иметь такую структуру:

image

Как происходит циклоприсоединение думаю понятно, т.е. задача сводится к получению этого фрагмента из изначальной структуры О. К слову, понятно, что фрагмент “4” из которого получается Q имеет следующую структуру:

image

Что мы знаем о \ce{PPh3}? То, что фосфор очень сильно любит кислород, а значит, скорее всего атаковать будет по кислороду. Что мы знаем о DABCO? Это хороший нуклеофильный амин (если не знакомы с DABCO, рекомендую прочитать про реакцию Байлиса Гилмана).

Отсюда можно предложить такие механизмы:

2 симпатии

Когда реакцию 1,3-диполярного присоединения азидов с алкинами катализируют медью, там часто забивают на то, что механизм не синхронный и обозначают по-старому.