Всем доброго впемяни суток. Не сходится продукт аннулирования с тем что в книге.
(3+2). Помогите пожалуйста
Механизм, написанный мной.
Механизм, написанный мной.
3 лайка
Ну, начнем с того, что если это 3+2 или 4+2 циклоприсоединение, то механизм должен быть перициклическим (по определению). Разница между P и Q только в PPh_3 и DABCO. Очевидно, что они должны принимать участие в реакции в той или иной степени.
Молекула, выступающая в роли “2” в циклоприсоединении понятна – это имидомалеат (или как там его зовут? пирролдион какой-нибудь?). В общем, вы поняли. Значит в роли “3” или “4” должна выступать молекула O. Исходя из структуры Р, легко предположить, что “3” (а он кстати должен быть ионом) будет иметь такую структуру:
Как происходит циклоприсоединение думаю понятно, т.е. задача сводится к получению этого фрагмента из изначальной структуры О. К слову, понятно, что фрагмент “4” из которого получается Q имеет следующую структуру:
Что мы знаем о \ce{PPh3}? То, что фосфор очень сильно любит кислород, а значит, скорее всего атаковать будет по кислороду. Что мы знаем о DABCO? Это хороший нуклеофильный амин (если не знакомы с DABCO, рекомендую прочитать про реакцию Байлиса Гилмана).
Отсюда можно предложить такие механизмы:
3 лайка
Когда реакцию 1,3-диполярного присоединения азидов с алкинами катализируют медью, там часто забивают на то, что механизм не синхронный и обозначают по-старому.
Можете сказать, почему «3» должен быть ионом, а не радикалом к примеру, типо в этом анионе же 4 электрона.
И ещё вы уверены насчёт «3»?
Просто у меня выходит другой продукт, но мб не тот механизм:
потому что цифра говорит о кол-ве центров/атомов участвующих в реакции, а не электронов.
В смысле? В том, что это 3+2 реакция? Это написано на самой схеме.
механизм нарисован верный, конечный продукт скорее всего образуется из-за того, что анион, который вы нарисовали, претерпевает изомеризацию в ходе которой отрицательный заряд прыгает на первичный углерод, образуя более замещенную двойную связь
1 лайк
Понятно, а почему вы сразу так и не нарисовали?
the rest of the mechanism was left as an exercise to the reader
2 лайка
Вам не кажется что у меня что-то неправильно? Типо в реагентах есть отрицательный заряд , а в продуктах нет.
тоже верно. Да, пропущен один шаг.
ну так нарисуйте так, чтобы был отрицательный заряд))
1 лайк
1 лайк
может быть это душнильство и не относится к теме, но так рисовать нельзя. Если ты рисуешь двойную связь, то заместители должны отходить от однлй и той же связи, а так у тебя две несвязанные молекулы получаются
2 лайка
Слит. Извиняюсь.
душнильство, я так иногда рисую, значит так можно.
4 лайка
Разве не душнительство?
задавили авторитетом
5 лайков
@eudaimon ты как думаешь, он прав?
I’m afraid you’ve reached this week’s quota for bot interactions
2 лайка
imagine someone’s(who is not in the trust level4 group) life depends on your wise answer. Would you still type this, or would you break this stupid rule and actually help?
I’m afraid you’ve reached this week’s quota for bot interactions
1 лайк